Was sind Peptide?
Kurze Ketten aus Aminosäuren, groß genug für spezifische Wechselwirkungen und klein genug für die chemische Synthese. Eine Einführung in Aufbau, Nomenklatur und Forschung.
Peptide sind Ketten aus Aminosäuren, die über Peptidbindungen verknüpft sind. Die Bindung entsteht, wenn die Carboxylgruppe einer Aminosäure mit der Aminogruppe der nächsten reagiert und dabei Wasser abgespalten wird. So entsteht ein Rückgrat mit einem Anfang (N-Terminus) und einem Ende (C-Terminus).
Peptid oder Protein?
Die Grenze ist fließend. In der Praxis spricht man bis etwa 50 Aminosäuren von Peptiden, darüber von Proteinen. Wichtiger als die Zahl ist die Struktur: Proteine falten sich meist zu stabilen dreidimensionalen Formen, kurze Peptide sind in Lösung oft flexibel.
| Bezeichnung | Anzahl Aminosäuren | Beispiel |
|---|---|---|
| Dipeptid | 2 | Carnosin |
| Oligopeptid | bis ca. 20 | BPC-157 (15) |
| Polypeptid | ca. 20 bis 50 | Glukagon (29) |
| Protein | über 50 | Insulin gilt als Grenzfall (51) |
Wie man eine Sequenz liest
Sequenzen werden immer vom N- zum C-Terminus notiert, meist im Einbuchstabencode. Das Pentadecapeptid BPC-157 etwa lautet GEPPPGKPADDAGLV: Glycin, Glutaminsäure, drei Proline und so weiter. Aus der Sequenz lassen sich Summenformel und Molmasse exakt berechnen. Genau diese berechnete Masse prüft später die Massenspektrometrie.
Warum Peptide für die Forschung interessant sind
Peptide verbinden zwei Eigenschaften: Sie sind groß genug, um sehr spezifisch mit Rezeptoren oder Enzymen zu interagieren, und klein genug, um vollständig chemisch synthetisiert zu werden. Die Forschung nutzt sie als Werkzeuge, um Signalwege, Bindungsstellen und Struktur-Wirkungs-Beziehungen zu untersuchen. Übersichtsarbeiten wie die von Muttenthaler et al. (2021) zeigen, wie breit das Feld inzwischen ist.
Wie Forschungspeptide entstehen
Nahezu alle Forschungspeptide werden per Festphasensynthese (SPPS) hergestellt: Die erste Aminosäure wird an ein Harz gebunden, dann wird Baustein für Baustein angehängt. Nach der Abspaltung vom Harz folgt die Reinigung per präparativer HPLC und die Gefriertrocknung zum Lyophilisat, dem weißen Pulver im Vial.
Jeder dieser Schritte kann Nebenprodukte erzeugen. Deshalb ist die Analytik jeder einzelnen Charge kein Zusatz, sondern der Kern der Qualität. Mehr dazu in HPLC verstehen und Typische Verunreinigungen.